Para forçar o serviço a reiniciar depois de algum erro ou falha, você precisa seguir alguns passos simples.

Primeiro é necessário acessar a tela de "Serviços" do Windows:

Então após abrir os serviços do Windows, você deve identificar qual você precisa fazer a alteração, no caso vou utilizar o PlugBot, então clique com o botão direito e em "Propriedades" e depois em "Recuperação":

Pronto, após isso sempre que o serviço gerar alguma falha que force a parada do executável, será reiniciado.